【退職代行と損害賠償】「訴えるぞ」の9割は脅し。残り1割の火種を採用担当が解説

もしかして、深夜にこのページを開いてませんか?

「辞めるなら、損害賠償請求するからな」——上司のその一言が頭から離れない。

手取り20万なのに、何百万も請求されたらどうしよう。裁判所から呼び出しが来たら。親にバレたら。

大丈夫。まず深呼吸してください。

先に結論を言います。「訴えるぞ」の9割は、ただの脅しです。

私(PAPAO)は今まで29社を辞めてきました。入社する前に辞めた（内定バックレ）ことも、入社2日で辞めたこともあります。それでも損害賠償を請求されたことは、一度もありません。

でも、辞めた翌朝に電話が鳴るたびビクッとするあの感覚は、今でも覚えています。だからこの記事は、法律の解説だけじゃなくて、今夜あなたがちゃんと眠れるようになるために書きます。

読み終わる頃には、自分が「9割側（ただの脅し）」なのか「1割側（本物の火種持ち）」なのかがハッキリして、それぞれの正しい動き方までわかります。

若手

「訴えるぞって言われた…もう人生終わりかも」

PAPAO

終わりません！それだけは先に断言しとく。

結論｜退職代行を使っただけで損害賠償・訴えられることはない

まず大前提から。退職代行を使ったこと自体を理由に、損害賠償請求が認められることはありません。

退職代行は「会社を辞めます」という意思をあなたの代わりに伝えるだけのサービスです。伝え方が電話だろうが、書面だろうが、代行業者経由だろうが、「辞めます」の法的な意味は変わりません。

それで会社に「損害」が発生するわけがない、というのが法律の考え方です。

法律があなたの味方（退職の自由・民法627条）

そもそも日本では、労働者が会社を辞める自由は法律でガッチリ守られています。

つまり「辞めさせない」という選択肢が、そもそも会社側にないんです。辞めることは労働者の権利。権利を行使した人を訴えても、勝てません。

MAMAO

じゃあなんで会社は「訴えるぞ」なんて言うの？

PAPAO

辞められたら困るから。あれは引き止めの最終手段。つまり、効いてるのは向こうなんだよ。

【採用側の本音】会社が訴えない本当の理由

ここからは、採る側にいる人間だから書ける話です。

仮に、辞めた社員に対して本気で裁判を起こすとします。会社側に何が待っているか。

会社が本気で裁判を起こすと、実は会社側にも大きな負担があります

1人辞めたことへの意趣返しに、1年と数十万円と社内リソースを注ぎ込む。冷静な経営者なら絶対にやりません。争ってもメリットがないんです。

現場レベルの本音を言うと、「訴えるぞ」と口にする上司は感情で吠えているだけで、その言葉が法務や経営会議を通過することは、まずないです。

あなたが眠れずに検索している間、言った本人はたぶん普通に寝てます。悔しいけど、それが現実です。

私が29回辞めて無傷だったのは、運が良かったんじゃない。「会社は割に合わないことをしない」っていう構造の話。

とはいえ、「基本は訴えられない」には例外があります。

次の章では、「訴えるぞ」が本物になってしまう6つの火種を解説します。ひとつずつ「自分は当てはまるか」をチェックしながら読んでください。当てはまらなければ、その火種は忘れてOKです。

ただし例外あり！「訴えるぞ」が本物になる6つの火種

ここからは「1割側」の話です。以下のどれかに当てはまる人は、「訴えるぞ」を脅しと切り捨てるのは危険です。

先に補足しておくと、「試用期間中だから危ない」は誤解です。試用期間中でも退職の自由は正社員と同じように認められています。

私自身、試用期間中に辞めた会社が一番多いですが、何も起きていません。問題は「いつ辞めるか」ではなく「どう辞めるか」です。

火種①：契約社員・派遣が「契約期間の途中」で一方的に辞める

正社員と違って、契約期間が決まっている雇用（有期雇用）は、原則として期間途中で一方的には辞められません。「やむを得ない事由」があれば途中退職できますが（民法628条）、それがないまま強行して会社に実害が出ると、賠償が認められる可能性があります。

ただし救済ルールもあります。契約期間が1年を超える契約の場合、働き始めてから1年が経てば、申し出により退職できるとされています（労働基準法の経過措置による）。

契約社員・派遣の人は、まず「契約内容」と「働き始めてから1年経ったか」を確認してください。

※正社員（無期雇用）の人は、この火種は関係ありません。次へどうぞ。

契約社員

契約社員で半年目…。もう限界なんだけど

PAPAO

パワハラや体調悪化は「やむを得ない事由」に当たり得る。自己判断で飛ぶ前に、弁護士に無料で聞くのが正解。

火種②：2週間を超える無断欠勤

無断欠勤は、法律的には「労働契約の義務を果たしていない状態」です。2週間以内なら悪質性は低いと判断されやすいですが、2週間を超えると話が変わってきます。損害賠償だけでなく、懲戒解雇のリスクも一気に上がります。

すでに無断欠勤を続けてしまっている人へ。責める気はまったくないです。会社に行けなくなるのは、心が限界のサインだから。ただ、このまま日数を重ねるのが一番危ないのも事実です。今日この記事を読んだのをきっかけに、正規の手続きで退職を成立させましょう。それだけでこの火種は消えます。

※無断欠勤していない人、2週間未満の人は、次へどうぞ。

火種③：引き継ぎ「完全ゼロ」で会社に実損を与えた

意外に思うかもしれませんが、法律に「引き継ぎしてから辞めろ」という条文はありません。だから「引き継ぎしないと訴えるぞ」は基本的に脅しです。

ただし例外があります。あなたが重要な案件を一人で抱えていて、引き継ぎを一切せずに消えた結果、「納期に間に合わず契約を失った」「外注費が余計にかかった」など具体的な金額の損害が出た場合。このパターンは実際に裁判で賠償が認められています（金額は後の章で）。

逆に言えば、対策は簡単です。A4一枚の引き継ぎメモを残すだけで、「引き継ぎを一切しなかった」とは言えなくなります。担当案件・進捗・データの場所・取引先の連絡先。30分で書けます。それで数百万のリスクが消えるなら、書かない理由がないです。

※重要案件を一人で抱えていない人（大半の人がそうです）は、次へどうぞ。

火種④：機密情報の持ち出し・SNSでの悪口

気持ちはわかります。ひどい目に遭わされた会社に、一矢報いたい。

でも辞める会社への腹いせは、1円にもならないうえにリスクだけ背負います。データは返す、消す。悪口は、少なくとも辞めた直後は飲み込む。あなたの新しい人生のほうが大事です。

若手

退職したら会社の口コミ書こうと思ってたんだけど…

PAPAO

事実を淡々と、ならセーフの余地はある。でも感情のままに書くと危ない。書くなら時間を置いて、冷静になってから。

※持ち出しも書き込みもしていない人は、次へどうぞ。

火種⑤：備品の破損・紛失、お金のトラブルを抱えたまま辞める

会社の備品を壊した・失くした、経費精算でモメている、レジや集金のお金の件で疑われている——こういう「在職中のトラブル」は、退職代行を使っても消えません。むしろ「逃げた」と見なされて、会社側が本気になる着火剤になります。

負い目がある状態での退職は、この記事の中で一番「弁護士一択」のパターンです。隠して逃げるより、弁護士を間に立てて正面から精算するほうが、結果的に安く早く終わります。

※トラブルに心当たりがない人は、次へどうぞ。

火種⑥：会社のカネで研修・留学した直後に辞める

会社の費用で海外留学や高額研修を受けた直後の退職は、かかった費用の返還を求められることがあります。

「辞めたら罰金」という約束をあらかじめ結ぶのは労働基準法16条で禁止されていますが、「留学費用の貸付で、一定期間勤務したら返済免除」という形は有効とされることがあり、実際に高額の返還が認められた例もあります。

厳密には損害賠償とは別の話（借りたお金を返す話）ですが、金銭請求という意味では同じなので、ここに入れています。

※会社のカネで留学も高額研修もしていない人は、この火種も関係ありません。

ここまで読んで、6つとも当てはまらなかった人。おめでとうございます、あなたは9割側です。「訴えるぞ」はただの脅しなので、あとは粛々と辞めるだけ。

当てはまった人も絶望しないでください。火種は「消せる」ものがほとんどですし、消せないものは弁護士がなんとかする領域です。

実際いくら？損害賠償が認められた金額の実例

「で、認められたら結局いくら払うの？」

——ここに正面から答えます。実際の裁判例から3つ。

数字だけ見ると怖いですよね。でも、ここで大事な区別をひとつ。

「請求される額」と「認められる額」は、まったくの別物です。

会社が「500万払え」と言うのは自由です。言うだけならタダなので。でも裁判所が認めるのは「会社が実際に立証できた損害」だけ。しかも「引き継ぎできない状況を放置した会社側にも責任がある」として減額（過失相殺）されるのが普通です。

480万円のケースも、単に「急に辞めて迷惑をかけた」からではありません。引き継ぎを一切せず失踪し、外注費の増加や失注という具体的な損害を会社が完全に立証できた、いわばフルコンボの結果です。ケイズ事件も、実は会社の当初の主張は「200万円払う」という念書ベースでしたが、裁判所が認めたのは70万円でした。

そして、こんな判例もあります。

プロシード事件（横浜地裁 平成29年3月30日判決）。退職した従業員を会社が訴えたところ、逆に会社側の対応が問題視され、返り討ちにあったとされるケースです。根拠の薄い損害賠償請求は、会社にとってもリスクなんです。

【PAPAO】採用側から見ても「とりあえず訴える」は悪手。それでもチラつかせてくる会社は、脅しで引き止めたいだけ。

まとめると——「辞めたこと」への賠償はほぼゼロ。

「悪質な辞め方＋具体的な実損の立証」が揃ったときだけ、数十万〜数百万円。

あなたが普通に退職代行で辞めるだけなら、この表のどれにも該当しません。

「即日退職」で損害賠償になるパターン、ならないパターン

「明日から行きたくない。でも即日で辞めたら訴えられる？」

——この不安、めちゃくちゃ検索されています。

答えは、「即日退職」の中身によります。

ならないパターン：有給消化・欠勤で「実質即日」

法律上、退職成立には申し入れから2週間かかります（民法627条）。でもこの2週間、出社する義務まではありません。

これが「実質即日退職」。今日連絡して、明日からもう行かない。それでいて法律の手順はちゃんと踏んでいる。

退職代行の言う「即日対応」は、ほとんどこの仕組みです。この形なら損害賠償の火種にはなりません。明日から会社に行かないことは、合法的に可能です。

なるパターン：手続きを踏まない「本当の即日」＝バックレ

一方、退職の意思も伝えず、ただ会社に行かなくなるのは、ここまで読んだ通り火種②（無断欠勤）に直行です。「即日辞めたい」と「バックレる」は似て非なるもの。この違いを知らずに飛ぶ人が、1割側に落ちます。

「もう明日、行きたくない」——その気持ちのまま消えるんじゃなくて、その気持ちのまま正しい手順で消える。それが実質即日退職です。

「即日対応」と「即日退職」の違いは、ハブ記事で図解つきで詳しく解説しています。

ブラック企業の最強の辞め方！退職代行なら当日の朝でも辞められる！｜
▶︎「即日対応」と「即日退職」の違いをちゃんと知りたい人はこちら]

民間業者は「損害賠償」に一言も反論できない

ここ、この記事で一番大事な話かもしれません。

退職代行には3つの種類があります。民間業者、労働組合、弁護士。料金は民間が一番安い。

では何が違うのか？

民間業者は、法律の話に一切踏み込めません。

弁護士でない者が、報酬を得て法律事務（交渉・請求・法的な反論）を行うことは、弁護士法72条で禁止されています。いわゆる「非弁行為」です。2025年には業界最大手の退職代行業者に警視庁の捜査が入り、大きなニュースになりました。それくらい、このラインは厳格です。

これがあなたにどう関係するか。想像してください。

会社「急に辞めるなら損害賠償を請求する」
民間業者「そのような請求に法的根拠はありません」

——この瞬間、非弁行為でアウトです。法的な見解を述べて反論するのは、弁護士にしか許されていません。

つまり民間業者は、会社が「損害賠償」と言い出した瞬間、「それは対応できません」と手を引くしかない構造なんです。あなたが一番助けてほしい場面で、制度上、助けられない。安さには理由があります。

若手

安い業者に頼んで、モメたら結局自分で対応じゃ本末転倒だな

PAPAO

要素ゼロの人」には民間で十分。でも火種持ちには構造的に無理なの。

だから、この記事を「損害賠償」で検索して読んでいるあなたは——つまり少しでもその不安がある人は——最初から弁護士の退職代行を選ぶのが合理的です。

弁護士法人ガイアの退職代行 評判と料金｜29社辞めた男が検証｜
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「損害賠償請求する」と言われたときの正しい動き方

すでに言われてしまった人向けに、対応をフローで整理します。先に言っておくと、言われた段階では、まだ何も起きていません。

ステップ1：口頭・LINE・メールの「訴えるぞ」は、慌てない

上司の口から出た「訴えるぞ」「損害賠償だぞ」は、法的には何の効力もないただの発言です。この段階で慌てて謝罪したり、「払います」的な言質を取られたりするのが一番マズい。

特に注意!「損害を賠償します」という念書・誓約書には、絶対にサインしないでください。

前の章のケイズ事件は、「200万円払う」という念書にサインしてしまったことが裁判の入口になっています。何を言われても「持ち帰って確認します」でOK。その場でサインさせようとしてくる時点で、まともな会社じゃないです。

ステップ2：「内容証明郵便」が来たら、無視は厳禁

会社が本気の場合、内容証明郵便という形で正式な請求書面が届きます。これが来たら段階が変わったサイン。

逆に言えば、内容証明が来ていない段階なら、まだ「口だけ」の可能性が高いです。ビクビクしながら待つ必要はありません。

PAPAO

来たら弁護士。来なければ何もしない。それだけです。

ステップ3：根拠のない請求なら、逆に反撃できる

明らかに根拠のない損害賠償請求で精神的に追い込まれた場合、逆にこちらから損害賠償を請求できるケースもあります。

プロシード事件のように、会社側が返り討ちにあったとされる判例は現実にあります。脅しに屈する必要は、まったくありません。

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火種の有無で選ぶ退職代行

ここまでの内容を、選び方に落とし込みます。基準はシンプルで、火種があるかないかです。

火種がある人 → 弁護士法人ガイア一択

6つの火種のどれかに心当たりがある人、すでに「損害賠償」という言葉が出ている人は、迷わず弁護士です。前述の通り、民間業者は構造的にあなたを守れません。

ガイアは弁護士法人が直接運営する退職代行で、損害賠償への対応も交渉も、すべて合法的にできます。詳しいレビューは別記事にまとめています。

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火種がない人 → Jobsか辞スルで十分

在職中のトラブルなし、無断欠勤なし、正社員で1年以上勤務

——そういう「クリーンな退職」なら、弁護士はオーバースペックです。

Jobsか辞スルで、コストを抑えてサクッと辞めましょう。

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退職代行と損害賠償のよくある質問｜訴えられたらどうなる？

Q. 退職代行で本当に訴えられたらどうなる？人生終わりますか？

終わりません。いきなり裁判所に連行される、給料や口座がすぐ差し押さえられる、みたいなことは起きません。実際の流れは、書面（内容証明）→話し合い→それでもまとまらなければ裁判、という順番で、
しかも判決まで行かず和解で終わるケースがほとんどです。「訴えられた＝人生詰み」ではないです。

Q. 家に押しかけられたり、親に連絡がいったりしませんか？

会社が自宅に押しかけたり、家族に「賠償請求するぞ」と連絡したりする行為は、それ自体が違法性を帯びる可能性のある行為です。

弁護士の退職代行なら「本人・家族への直接連絡は控えるように」と会社に通知でき、実務上ほとんどの会社はこれに従います。この「連絡の盾」こそ、退職代行を使う最大のメリットのひとつです。

Q. 退職代行を使うと懲戒解雇になりますか？

なりません。退職代行の利用は正当な権利行使であり、懲戒事由に当たりません。

懲戒解雇のリスクが現実になるのは、長期の無断欠勤（火種②）を放置した場合などです。

Q. 損害賠償と退職金を相殺されることはありますか？

会社が一方的に「賠償金分を退職金から差し引く」ことは、原則として認められていません。

ただし就業規則の規定内容によって争いになるケースはあるので、退職金が支払われない場合は弁護士に相談を。

Q. 会社の備品（PC・制服・保険証）を返してないんですが大丈夫？

すぐ郵送で返してください。

貸与品の未返却は、それ自体が「実損」として請求の口実になり得ます。逆に、きちんと返せば火種は消えます。配達記録が残る方法で送るのがおすすめです。

Q. 内定辞退や入社前のバックレでも訴えられますか？

理論上は、内定承諾後の辞退で会社に具体的な損害が出た場合、請求の可能性はゼロではありません。ただ、現実に認められるケースは極めて稀です。

私自身、入社承諾書を提出したあとに辞退したことがありますが、何も起きませんでした。とはいえ誠実に連絡して辞退するのが一番安全なのは、言うまでもないです。

Q. バイトのばっくれでも損害賠償請求されますか？

理屈上はあり得ますが、現実にはさらにハードルが高いです。バイト1人の退職で「具体的な損害」を立証するのはほぼ不可能で、費用倒れになるからです。

ただし無断欠勤の常習やレジのお金のトラブルなど、火種があれば別です。

まとめ：怖がるべきは「辞めること」じゃなく「辞め方」だけ

最後に、ひとつだけ言わせてください。

急に辞めることに罪悪感を持っている人。あなたは悪くない。人がある日突然「もう無理だ」となるのは、そこまで追い詰めた環境の問題です。

私(PAPAO)は29回辞めましたが、辞めたこと自体を後悔した回数より、「もっと早く辞めればよかった」と思った回数のほうが圧倒的に多い。

📌 この記事のポイント

そして、もし今これを深夜に読んでいるなら。寝る前に、相談だけ送ってしまうのがおすすめです。

退職代行の相談はLINEで24時間受け付けていて、返事は向こうから来ます。「明日考えよう」と持ち越すと、朝また会社に行くかどうかの地獄から1日が始まる。今の不安を今夜のうちに専門家に投げて、あとは委ねて寝る。それが一番よく眠れます。

火種がないなら粛々と辞める。火種があるなら弁護士に聞く。どっちにしても、動くのは「今」でいいんです。

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