転職回数が多いと人生終わり？転職を繰り返す人の末路を29社辞めた採用担当が解説

また不採用通知…「自分はどこに行っても続かない人間なんだ」——そう思いかけていませんか？

夜中にスマホで「転職回数 多い 人生終わり」と検索してしまう。誰にも相談できず、知恵袋で自分と似た境遇の人の書き込みを探してしまう。その気持ち、痛いほど分かります。

「職歴が多いのは事実だし、辞めちまったもんは今更どうにもならんだろ」——そんな諦めも、セットで抱えていませんか。当時の私が、まさにそれでした。

なぜなら私(PAPAO)は、通算29社を渡り歩いてきたからです。

PAPAO

履歴書に残った職歴だけでも、面接では必ず疑いの目を向けられました。試用期間で辞めた会社は書いていないのに、それでもです

でも、先に結論を言わせてください。

その私が、いまは企業の採用担当をしています。29社辞めた男が、履歴書を「見る側」の椅子に座っているんです。

転職回数が多くても、人生は終わりません。

ただし、「終わったような状態」に落ちていく人がいるのも、残念ながら事実です。その分かれ道がどこにあるのか。想像で書かれた脅し記事ではなく、実際に末路の入り口まで行って戻ってきた人間として、この記事で全部お話しします。

転職回数が多いと人生終わり？【結論：終わらない。ただし分かれ道はある】

まず、あなたが一番知りたい答えから片づけましょう。転職回数が多いだけで人生は終わりません。きれいごとではなく、生きた実例がここにいます。

29社辞めた私が、いま採用する側にいるという事実

説得力のために、私の経歴を先に晒しておきます。

職歴多い人

ちょっと待って、29社って…履歴書はどうなってるの？

PAPAO

書き方には相当苦労しました。その話は記事の後半で。

職種もバラバラです。ネットワークエンジニア、料理人、ガテン系の職人、物流倉庫、厨房では先輩と喧嘩して…どの世界でも長続きしませんでした。

そんな男でも、いまは結婚して、家を買い、子どもにも恵まれ、企業で採用の仕事をしています。

「転職回数が多い＝人生終わり」が本当なら、私はとっくの昔に終わっています。

「終わる人」と「終わらない人」の差は、回数ではない

とはいえ、無条件に「大丈夫、なんとかなる」とは言いません。転職を繰り返した先で、抜け出せない状態に落ちていく人がいるのも事実だからです。

分かれ道は、回数ではありません。「辞めた理由を直視したかどうか」です。

私は長いあいだ、辞めた理由を自分の外側に置いていました。「社風が合わなかった」「仕事内容が聞いていた話と違った」。どれも嘘ではないけれど、本当の理由ではなかった。

私の本音は、「覚悟を決めて一つのことに腰を据えること」そのものから逃げていただけでした。これを認めるまでに、29社かかりました。

辞めた理由から目をそらしたまま転職を重ねると、会社が変わっても同じ理由でまた辞めます。逆に、直視した瞬間から、転職は「逃げ」ではなく「選び直し」に変わります。

では、直視しないまま繰り返すと具体的に何が起きるのか。次の章で、私が実際に通ってきた末路をお見せします。

転職回数が多い人の末路｜想像ではなく29社経験者が見てきた現実

「転職を繰り返す人の末路」を解説する記事はたくさんありますが、その多くは想像で書かれた脅しです。

ここでは、実際に末路の入り口まで行った人間として、本当に起きることを3つに絞って話します。脅すためではなく、あなたが同じ道を通らないためにです。

末路①：年収が積み上がらない

正社員の年収は「定期昇給」「賞与の査定」「退職金」の3つで、勤めた年数に応じて積み上がっていきます。転職を繰り返すと、この積み上げが毎回リセットされます。

私の場合、29社のうち多くは試用期間中の退職でした。試用期間で辞めると、昇給どころか賞与の査定対象にすらならないことがほとんどです。同世代が定期昇給とボーナスで年収を伸ばしていくなか、私は何度も何度も「スタート地点の給料」からやり直していました。

その差を突きつけられたのが、20代半ばのある日です。専門学校を中退して就職した同級生が、アメ車で迎えに来てくれました。結婚して、子どももいて、会社ではそれなりの地位。同じ年数を生きてきたはずなのに、積み上げの差は残酷なほど開いていました。

PAPAO

「転職で年収アップ」は嘘ではありません。でもそれは、スキルと実績を持って移る人の話です。

理由を直視しないままの転職の繰り返しは、確実に年収の積み上げを壊します。これが末路の1つ目です。

末路②：書類で落ち続け、選択肢が狭まっていく

転職回数が増えるほど、書類選考の通過率は目に見えて下がります。求人に応募することはできても、「会ってもらえる」求人が減っていく感覚です。

「試用期間で辞めた分を書かなければいいのでは？」と思うかもしれません。実際、私もそうしていました。それでも、履歴書に残る職歴だけで判断されるぶん、一社一社の在籍期間や辞めた理由は、むしろ厳しく見られます。書かない選択は落ちにくくする魔法ではなく、「少ない持ち駒で勝負する」ということなんです。

すると、何が起きるか。「行きたい会社」ではなく「受かりそうな会社」基準で仕事を選ぶようになります。

本当は避けたい労働条件でも、「拾ってくれるなら」と入ってしまう。妥協して入った会社は当然合わないので、また辞める。辞めるので、職歴がさらに増えて、次はもっと選択肢が狭まる。

下りのエスカレーターに乗っているようなものですが、乗っている本人にその自覚はありません。当時の私にもありませんでした。「次こそは」と思いながら、一段ずつ下がっていたんです。

末路③：一番怖いのは、自己肯定感が削られること

年収や書類落ちよりも、本当に怖い末路はこれです。

「自分は、どこに行っても続かない人間なんだ」

転職を重ねるたびに、この声が頭の中で大きくなっていきます。私も「もう人生終わったかも」と本気で思っていた時期があります。家族や友人には本当の職歴の数を言えず、夜中に自分と似た境遇の人の書き込みを探しては、少しだけ安心して、また落ち込む。そんな夜を何度も過ごしました。

自己肯定感が削られると、面接にも出ます。「どうせ落ちる」という諦めは、声のトーンや目線に必ず滲みます。すると本当に落ちる。落ちるから、さらに自信を失う。

末路の正体は、収入でも経歴でもなく、この負のループです。ここまで来ると、抜け出すのに時間がかかります。

それでも、末路の入り口から戻れた話

ここまで読んで、暗い気持ちになったかもしれません。でも思い出してください。この末路を全部通った男が、いま採用担当をやっています。

私が戻れたきっかけは、当時の彼女（いまの妻）に駅のホームで号泣されたことでした。「本当に私たちの将来のこと、考えてるの！？」と。

彼女が求めていたのは、立派な会社の肩書きではありませんでした。「腰を据えて、きちんと働き続ける人」。ただそれだけでした。

そこで私は、生まれて初めて辞めた理由を直視しました。スーツが嫌だったんじゃない。会社が悪かったんでもない。腰を据えること自体から逃げていただけだ、と。

27歳を目前にその覚悟を決めてから、無職の状態から8ヶ月で入籍まで持っていけました。断言します。人生は、辞めた理由を直視した瞬間から巻き返せます。

どん底のフリーター時代から這い上がるまでの一部始終は、こちらで包み隠さず書いています。

「人生終わった」と思っていた27歳の逆転劇 →
20代無職は人生終わり？今からでも間に合う【27歳フリーター脱出実体験】

直近の転職1回でつまずいて落ち込んでいる人は、こちらも読んでみてください →
転職失敗で人生終わり？後悔する人の5つの理由と失敗談から学ぶ対処法【20代必見】】

さて、巻き返すためには、まず現在地を知る必要があります。そもそもあなたの転職回数は、客観的に見て「多い」のか。データと採用側の本音で線引きします。

何回から「多い」？採用側のリアルな警戒ライン【年代別】

「自分の転職回数は、世間的に多いのか？」

——ここが曖昧なままだと、不安は膨らみ続けます。まず公的データで現在地を確認し、そのうえで採用側が本当に見ているポイントをお伝えします。

公的データで見る、転職回数の実態

厚生労働省の「令和2年転職者実態調査」によると、転職経験者の転職回数は年代別におおよそ次のように分布しています。

つまり、20代で3回以上なら統計的には「多い側」に入ります。

ただし30代後半になると3回は普通です。回数の重みは、年齢とセットで判断される。これが大前提です。

また、総務省「労働力調査」では、転職を希望する就業者は1,000万人を超え、過去最高水準が続いています。転職すること自体は、もう完全に当たり前の時代です。

MAMAO

じゃあ、20代で4回5回…の人は、もうアウトってこと？

PAPAO

いえ。統計上の「多い側」と、採用の「アウト」はまったく別物です。ここからが本題。

採用側が、回数より先に見ているもの

書類を見るとき、採用側が回数と同時に必ず確認するのは、「1社あたりの在籍期間」と「辞め方のパターン」です。

同じ「3回」で、評価は真逆になります。問われているのは回数そのものではなく、あなたの職歴が「どんな物語に見えるか」なんです。

そして物語の見え方は、後半で解説する「伝え方」で大きく変えられます。回数はもう変えられませんが、見え方はこれから変えられる。ここが希望です。

ちなみに「在籍何年だと短く見えるのか」の具体的な目安は、こちらで判定しています。

あなたの勤続年数、採用側にはこう見えています→
平均勤続年数の目安は何年？5年・10年は短い？を29社辞めた採用担当が判定】

次の章では、その「見え方」の中身、つまり書類と面接の向こう側で採用側が何を考えているのかを、全部開きます。

採用側の本音｜転職回数が多い応募者はこう見られている

ここからは、面接室の机の向こう側(採用側)の話です。

転職回数が多い応募者の書類を見た瞬間、採用側の頭に何が浮かぶのか。歓迎されない本音も含めて、そのままお伝えします。敵の手の内が分かれば、対策は打てますから。

本音①「またすぐ辞めるのでは？」

採用には、求人広告費や紹介料、入社後の教育コストがかかっています。中途採用を1人迎えるのは、会社にとって決して小さくない投資です。だから書類の転職回数を見て最初に浮かぶのは、「この投資、回収できるのか？」という計算です。

ただし、大事なことを言います。この不安は「消せる不安」です。

採用側は「絶対に辞めない証拠」を求めているわけではありません。そんな証拠は誰にも出せないと分かっています。探しているのは、「今回は腰を据える理由」に納得感があるかどうか。それが自分の言葉で語れる応募者に対しては、警戒はむしろ期待に変わります。

本音②「本人に何か問題があるのでは？」

回数が多いと、「人間関係でトラブルを起こすタイプかもしれない」「協調性に難があるのかもしれない」という疑いも、正直に言えば浮かびます。

これも、面接でひっくり返せます。ポイントは、辞めた理由を語るときに他人のせいにしないこと。「自分の会社選びの見極めが甘かった」と、自分に矢印を向けて語れる人には、「自分を客観視できる人だ」という評価がつきます。

逆に、前職の愚痴や悪口が出た瞬間、疑いは確信に変わります。事実として職場に問題があった場合でも、面接の場では「そこから何を学んだか」に変換して話す。これが鉄則です。

本音③：それでも「むしろ欲しい」と思う瞬間がある

意外に思うかもしれませんが、転職回数が多い応募者を「むしろ欲しい」と感じる場面もあります。

世の中には「転職回数 多い 優秀」と検索されるくらい、回数の多さと優秀さが両立している人が実在します。ジョブホッパーと呼ばれるか、多様な経験の持ち主と呼ばれるか。分かれ目はやはり、散らばった職歴を意味のある経験として語れるかどうかです。

PAPAO

私自身、29社で見てきた景色は採用の仕事で毎日役立っています。無駄な職歴なんて、一つもありませんでした。

＼「またすぐ辞める？」の視線に、一人で立ち向かわない／

「どのエージェントが自分に合うのかわからない…」
そんな人は、Z転職でエージェントを選んでもらうのが最短ルートです。求人を紹介してもらうのではなく、あなたに合うエージェント自体をマッチングしてくれる新発想のサービスです。

無料で使えて、まだ辞める必要もありません。まずは「自分に合う場所が他にあるか」だけ相談してみませんか。

では、その「語れる人」にどうすればなれるのか。次の章で、手順と型に落とし込みます。

「人生終わり」にしない伝え方【面接編】

採用側の本音が分かれば、対策は打てます。

ここで一つ、変な自慢をさせてください。私は29社を「辞めた」男ですが、裏を返せば29社に「受かった」男でもあります。面接を突破する場数だけは、人一倍踏んできました。

この章では、その両側の経験から、転職回数の多さを面接でどう語るかを準備の手順と回答の型で解説します。例文の丸暗記はおすすめしません。あなたの言葉に置き換えて、初めて武器になります。

転職理由を「一貫したストーリー」に変換する3ステップ

PAPAO

ここでは面接用のきれいな理由ではなく、本音を書いてください。

採用側が納得する回答の型

「なぜ転職回数が多いのですか？」と聞かれたら、この順番で答えてください。

最大のポイントは、2で他責にしないことです。面接の場で、自分に矢印を向けて生々しい反省を語れる応募者は、それだけで上位1割に入ります。

きれいな嘘を並べた志望動機より、不器用でも本音の反省のほうが、机の向こう側には何倍も刺さります。

参考までに、当時の私が面接の締めに実際に使っていた一言を置いておきます。

「私の多様な経験を、御社の成長に全力で注ぎます」

言葉そのものは、正直ありふれています。魔法でもなんでもありません。でもこの一言は、ステップ4の「貢献への着地」を一文に圧縮した宣言なんです。バラバラの職歴を「多様な経験」と自分で定義し直し、その使い道を目の前の会社に向ける。私はこれを使い始めてから、面接の空気が変わる瞬間を何度も体感しました。

そのまま使ってもらって構いませんが、直前に「具体的には…」とあなた自身の経験を一つ添えたとき、この一言は何倍も効きます。

転職理由以外にも、面接には答えにくい質問がいくつもあります。まとめて備えておきたい人はこちら→
転職面接で落ちまくる人必見！答えにくい質問11選と対策法】

MAMAO

でも、そこまで正直に話したら、余計に落ちるんじゃないの？

PAPAO

隠して受かっても、また合わない会社に入るだけです。正直に話して採ってくれる会社こそ、あなたが続けられる会社ですよ。

面接慣れした「転職ベテラン」ほどハマる4つの罠

転職回数が多い人は、面接の場数も多い。それ自体は武器ですが、慣れているからこそハマる罠があります。私も心当たりだらけでした。

どれも「ベテランだからこそ」の失敗です。思い当たる項目があったら、次の面接から一つずつ潰していきましょう。

履歴書・職務経歴書の書き方は、こちらの記事で

書類には書類の戦い方があります。職歴を全部書くべきか、省略はどこまで許されるのか、時系列式かキャリア式か。ボリュームが大きいテーマなので、専用記事にまとめてあります。

29社の職歴と戦い続けた、書き方の結論がこちら →
転職10回以上の履歴書の書き方｜全部書くべき？省略のコツと面接対策】

試用期間中に辞めた職歴の扱いに悩んでいる方はこちら →
試用期間中に辞めたい！気まずい・言えないを解決する全手順｜20代で12回辞めた採用担当が解説】

先ほどの「転職理由を一貫したストーリーに変換する3ステップ」。あれを一緒にやってくれるのが、転職エージェントの一番の使いどころです。一人で抱えていた職歴を、二人で武器に変えていきましょう。伝え方が整えば、内定は取れます。でも本当のゴールはその先です。

最後の章では、「次の一社」で転職を打ち止めにする選び方を話します。

転職回数をこれ以上増やさない、次の一社の選び方

伝え方を磨いて内定を取っても、また合わない会社に入ったら振り出しに戻ります。

この章のゴールは内定ではなく、腰を据えられる一社に出会うこと。

PAPAO

私が29社目でようやくできたことを、あなたには次の1社でやってほしいんです。

辞めた理由の共通項から「絶対条件」を1つだけ決める

先ほどのステップ2で見つけた共通項を、今度は会社選びの「絶対条件」に変換します。

大事なのは、1つだけに絞ることです。条件を増やすほど応募できる求人は消えていき、焦って妥協した瞬間に同じ失敗を繰り返します。

「これさえ満たしていれば、他は目をつぶる」。その1条件を先に決めてから、求人を見てください。順番が逆になると、また「受かりそうな会社」に流されます。

そもそもやりたいことが分からない、という人は先にこちらを読んでみてください。

「やりたいこと」がなくても会社は選べます →
転職したいけどやりたいことがない20代へ｜20代で14社辞めた採用担当の答え】

回数を「気にしない会社」と「気にする会社」の見分け方

実は、転職回数への評価は会社によって驚くほど違います。書類で落ち続けている人は、スペックの問題ではなく、「気にする会社」ばかり受けている可能性が高いです。

どちらが良い悪いではなく、相性の問題です。

あなたの職歴が不利に働かない土俵を選ぶ。戦う場所を変えるだけで、書類の通過率は変わります。

一人で抱え込まない。「壁打ち相手」を1人つくる

私の29社時代に決定的に欠けていたもの。それは、客観的に意見をくれる相談相手でした。自分一人の判断は、必ず同じクセで同じ失敗をします。だから次の転職は、動き出す前に「壁打ち相手」を用意してください。

転職エージェントは無料で使えて、書類添削も面接対策もしてくれますが、転職回数が多い人にとっての一番の価値は、「あなたの職歴をどう語るか」を一緒に組み立ててくれることです。この記事の3ステップを、プロと一緒にやるイメージですね。

「ぜんぶ登録する必要はありません。まずは気になった2〜3社でOK」】

大手エージェントに冷たくされた経験がある人は、こちらもどうぞ。

断られるのは、あなたのせいではありません。そのエージェントが「回数の多い人を扱わない」というだけの話です。
転職エージェントに断られる理由7つと対処法｜職歴なし・既卒・フリーターでも使えるエージェント5選【20代向け】】

まとめ｜最高の章は、これからはじまる

「このまま転職を繰り返したら、自分はどうなってしまうんだろう」——冒頭のあなたの不安に、最後にもう一度答えます。

私は29社かけて、ようやく腰を据える場所にたどり着きました。あなたに29社もいりません。この記事の手順を使って、次の1社を「最後の転職」にしてください。

どうしようもなかった私でも、なんとかなりました。だから、自信を持って言えます。

人生、なるようになります。

最高の章は、これからはじまるんです。

PAPAO

あなたの職歴は、恥ではなく物語の前半です。続きを、一緒に書きに行きましょう。

＼「最後の転職」を、今日から始める／

記事を閉じたら、この記事の内容は明日には半分忘れます。でも「今日ちょっとだけ動いた」という事実は、消えずに残ります。29社かけてやっと動けた私が言います。一歩目は、早ければ早いほどラクです。
いま必要なのは、退職でも面接でもありません。「自分に合う場所が他にあるか」を、無料で聞いてみるだけ。それだけで、明日からの景色が変わります。

無料で使えて、いますぐ辞める必要もありません。気になった1社に、今日「話を聞くだけ」でOKです。