転職失敗で人生終わり?後悔する人の5つの理由と失敗談から学ぶ対処法【20代必見】

転職失敗で人生終わり?後悔する人の5つの理由と失敗談から学ぶ対処法【20代必見】
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転職に失敗したあなたへ

「転職したけど…完全に失敗した」

  • 入社してみたら全然違った…
  • 人間関係がきつい…
  • 年収は上がったけど残業地獄…

こんな後悔、していませんか?

実は転職した人の約7割が何かしら後悔を感じているってデータがあります。

つまり、あなただけじゃない。

みんな同じように悩んでるんです。

本記事では、転職で失敗する人の5つの共通パターンと、リアルな失敗談から学べる対処法をぶっちゃけます。

さらに、短期離職を避けるための企業研究のコツや、転職エージェントをうまく使う方法まで、実践的なノウハウを全部お伝えしますね。

20代で転職を考えてる人、すでに転職して「やっちまった…」と思ってる人は、ぜひ最後まで読んでみてください!


  1. 転職失敗で後悔する人の5つの理由
    1. ①企業研究が甘すぎて、入社後にギャップで苦しむ
    2. ②自己分析が甘くて、スキル不足で撃沈する
    3. ③年収だけ見て飛びついて、あとで地獄を見る
    4. ④焦って転職して、判断ミスる
    5. ⑤転職エージェントを使わないで、情報不足で失敗
  2. 【リアルな失敗談】転職で後悔した人の体験談
    1. 失敗談①:年収アップしたけど残業地獄で後悔(28歳・営業職)
    2. 失敗談②:社風が合わなくて人間関係に悩む(26歳・事務職)
    3. 失敗談③:スキル不足でついていけず自信喪失(24歳・エンジニア)
  3. 転職失敗から立ち直る3つの対処法
    1. ①まずは冷静に、失敗の原因を分析する
    2. ②再転職を考える(でも、慎重にね)
    3. ③今の会社で頑張るという選択肢もある
  4. 転職で失敗しないための5つのチェックリスト
    1. ①転職の目的をはっきりさせる
    2. ②企業研究を徹底する(3つの情報源を使い倒す)
    3. ③自己分析とキャリアプランを作る
    4. ④応募書類と面接対策をガチる
    5. ⑤複数の内定を比較検討する
  5. 転職失敗に関するよくある質問
    1. Q1:転職失敗って何ヶ月で判断すべき?
    2. Q2:すぐ辞めたら経歴に傷がつく?
    3. Q3:出戻り(前の会社に戻る)ってあり?
    4. Q4:転職失敗したことを面接でどう説明する?
    5. Q5:転職エージェントに「失敗した」って相談していい?
  6. まとめ|次の転職こそ成功させよう

転職失敗で後悔する人の5つの理由

それじゃあ、転職活動で失敗しちゃう人の共通点を見ていきましょう。

これ、本当によくあるパターンです。

①企業研究が甘すぎて、入社後にギャップで苦しむ

よくある失敗ケース

求人情報に書いてあった仕事内容と、実際の業務が全然違う…

これ、転職失敗の王道パターンです。


たとえばこんな感じ…

想定していたこと実際に起こったこと
「企画職」だと思っていた実際は営業メインだった
「残業少なめ」と書いてあった月60時間残業がデフォルトだった
社風が自分に合うと思っていた実際はまったく馴染めなかった
よくある失敗ケース

なんでこうなっちゃうの?

結局、入社前の企業研究が甘かったってことなんですよね。

求人情報だけ見て「良さそう!」って飛びついちゃうパターン。

こういう情報収集、サボってませんでしたか?

  • 企業の口コミサイトのチェック
  • 面接で具体的な業務内容を突っ込んで聞く
  • 転職エージェントから社風とか労働条件の裏話を聞き出す
  • できれば実際に働いてる人の話を聞く

じゃあどうすればいいの?

MAMAO
MAMAO

入社前に必ずこれやっときましょう!

やるべきこと内容・ポイント
口コミサイトでリサーチOpenWork/転職会議で、
社風や残業時間・評価を確認する
面接で直接質問する「実際の1日のスケジュールを教えてください」
と聞いて実態を把握する
転職エージェントに本音を聞く「ぶっちゃけどうなんですか?」と率直に聞いて、
裏の情報を入手する
社員のリアルな声を聞く会社見学・OB/OG訪問が理想。難しければ
LinkedInやTwitterで社員にDMするのもOK
入社前に必ずこれやっときましょう!

②自己分析が甘くて、スキル不足で撃沈する

次によくあるのが、自己分析が甘くて、転職先でスキルが通用しないパターンです。

よくある失敗ケース

「未経験OK」の求人に飛びついて内定もらったけど、入社したら周りのレベルが高すぎる。

ついていけなくて自信喪失…

これ、20代あるあるなんですよね。

特にこんな状況になりがち…

状況起きている問題
前職の経験が活かせず評価されないスキルが合わず成果に結びつかず
モチベーションも下がる
新しいスキルを学ぶ時間がない業務量が多く成長の余裕がなく
将来に不安が出てくる
上司から「即戦力じゃない」圧を感じるプレッシャーが増して精神的にきつくなり
職場に居づらくなる

なんでこうなっちゃうの?

PAPAO
PAPAO

自己分析と市場価値の把握が甘すぎたんです。


  • 「自分にできること」を客観的に見れてなかった
  • 転職先で求められるスキルレベルを甘く見てた
  • キャリアプランがふわっとしたまま、焦って転職しちゃった

じゃあどうすればいいの?

転職前にこれやっときましょう!

やるべきこと目的・ポイント
キャリアの棚卸しこれまでの経験・実績を整理し
自分が提供できる価値を可視化する
強みの明確化自分の武器となるスキルを3つ挙げ
転職軸をはっきりさせる
市場価値チェックエージェントに率直に相談して
自分の現在の市場価値を把握する
キャリアプラン作成3年後・5年後を描き
どんな仕事・環境が必要かを明確にする

③年収だけ見て飛びついて、あとで地獄を見る

転職理由が「とにかく年収アップ!」だけだと、入社後にめっちゃ後悔します。

よくある失敗ケース

前職より年収100万円アップ!やった!と思ったら…

  • 残業が倍になって、心も体もボロボロ
  • 成果主義がきつすぎて、ストレスで胃が痛い
  • 休日出勤が当たり前で、プライベートなんてない


年収だけ見てた結果、労働時間とかストレスとのバランスが崩壊。

結局「前の会社のほうがマシだった…」ってなるんです。

なんでこうなっちゃうの?


PAPAO
PAPAO

転職の目的が「年収アップ」一択になってて、働き方とかワークライフバランスをスルーしちゃったんですね。


じゃあどうすればいいの?

転職で重視する条件に優先順位つけましょう

  1. 年収
  2. 労働時間(残業・休日)
  3. 仕事内容
  4. キャリアアップの可能性
  5. 通勤時間
  6. 福利厚生

全部叶える転職なんて無理なんで、「これだけは譲れない!」ってのを3つに絞るのがコツです。

④焦って転職して、判断ミスる

「今の会社、もう無理!早く辞めたい!」って焦りから、冷静な判断ができずに失敗するケースも多いです。

よくある失敗ケース

失敗ケースの状況起きている問題
先に退職してしまい、転職活動が長引く無職期間が伸びて焦りが増し、本来の希望条件で判断できなくなる
内定が1社しかなく、条件をよく見ずに決めてしまう比較検討できず、ブラック要素やミスマッチに気づけないまま入社してしまう
「とりあえず内定」だけで転職する判断基準が曖昧で、結果としてまたミスマッチを起こす可能性が高い
よくある失敗ケース

なんでこうなっちゃうの?

PAPAO
PAPAO

転職活動の準備期間が足りなさすぎたんです。


特にこういうケースで失敗しがち…

  • 退職してから転職活動スタート(収入ないから焦る)
  • 応募企業をちゃんと比較検討してない
  • 勢いで内定承諾しちゃう


じゃあどうすればいいの?

転職活動は絶対に在職中にやりましょう。

理想のスケジュールはこんな感じ

時期やること
3ヶ月前から・自己分析・キャリアプラン作成
・転職エージェント登録
・求人情報のリサーチ開始
2ヶ月前から・履歴書・職務経歴書の作成
・企業へ応募開始
・面接対策
1ヶ月前から・面接ラッシュ・内定獲得
・条件交渉
・内定承諾 → 退職の意思表示
理想のスケジュール
MAMAO
MAMAO

焦らず、じっくり選ぶ。これが成功の鍵です。

⑤転職エージェントを使わないで、情報不足で失敗

転職活動を1人で頑張っちゃって、情報不足で失敗するケースも見られます。

よくある失敗ケース

失敗ケースの状況起きている問題
求人サイトだけで転職情報が不足しており、ブラック企業に入ってしまう可能性がある
書類選考で落ちまくる面接まで進めず、自分の実力や魅力を伝えられない
年収交渉が苦手前職より給料が下がってしまい、転職の目的が達成できない
よくある失敗ケース


なんでこうなっちゃうの?

転職エージェントを使わないと、こういう情報が手に入らないです!

  • 企業の内部情報(社風・残業時間・退職率とか)
  • 非公開求人(いい条件の求人は非公開が多い)
  • 書類添削・面接対策のアドバイス
  • 年収交渉のサポート

じゃあどうすればいいの?

転職エージェントは絶対使いましょう。

\あなたの状況に合わせて選べる/

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さて、ここまで転職失敗の理由を見てきましたが、次は実際に失敗しちゃった人のリアルな体験談を紹介しますね。

【リアルな失敗談】転職で後悔した人の体験談

後悔した人のリアルな体験談から、次の一歩のヒントを学ぼう


ここからは、転職失敗した人たちのリアルな体験談を紹介します。

ネットでよく見るやつですが、マジで他人事じゃないんで…

失敗談①:年収アップしたけど残業地獄で後悔(28歳・営業職)

前職から年収150万円アップで転職しました。でも実際は残業が月80時間で、休日出勤も当たり前。時給換算したら前職より安いです。体調崩して、転職を後悔してます…

失敗の原因

  • 年収だけ見て、労働時間をチェックしなかった
  • 入社前に残業時間とか休日出勤について突っ込んで聞かなかった

失敗談②:社風が合わなくて人間関係に悩む(26歳・事務職)

アットホームな雰囲気って聞いてたのに、実際は飲み会とかイベント参加が半強制。プライベートまで会社の人と過ごすの無理。短期離職考えてます…

失敗の原因

  • 「アットホーム」って言葉の裏を読まなかった
  • 社風とか職場の雰囲気を口コミサイトで調べなかった

失敗談③:スキル不足でついていけず自信喪失(24歳・エンジニア)

未経験OKで入社したけど、周りは全員経験者。教育体制もなくて、毎日わからないことだらけ。上司からは『即戦力じゃない』って言われて、精神的にきつい

失敗の原因

  • 「未経験OK」の本当の意味(教育体制があるのか)を確認しなかった
  • 自分のスキルと求められるレベルのギャップを把握してなかった

これらの失敗談から学べることは、入社前の情報収集と自己分析がマジで大切ってことです。

じゃあ、すでに転職に失敗しちゃった場合はどうすればいいの?

PAPAO
PAPAO

次のセクションで対処法を解説します。


転職失敗から立ち直る3つの対処法

だからこそ知ってほしい。立ち直るための“正しい選び方”。

「もう人生詰んだ…」って思ってません?大丈夫、まだ全然やり直せます。

転職に失敗したからって、あなたの価値が下がったわけじゃない。むしろ、この経験を活かせば次は絶対うまくいきます。

ここでは、今すぐできる具体的な対処法を3つ紹介します。

①まずは冷静に、失敗の原因を分析する

転職に失敗したと感じたら、まず「なんで失敗したと思うのか」を冷静に分析しましょう。

MAMAO
MAMAO

感情的にならずにね。

分析のステップ

ステップ内容・やること
STEP1何が不満なのかを書き出す
・仕事内容?
・人間関係?
・労働条件?
・年収?
STEP2その不満、本当に解決不可能か検討する
・上司に相談で改善できるか
・部署異動で解決できるか
・時間が経てば慣れるか
STEP3期待と現実のギャップを整理する
・入社前のイメージ:○○だと思ってた
・入社後の現実:△△だった
・ギャップの原因:企業研究不足/自己分析不足/焦り
分析のステップ

PAPAO
PAPAO

この分析をすることで、次の転職で同じミスを繰り返さないための教訓が得られます。


②再転職を考える(でも、慎重にね)

分析の結果、「どうしても今の会社は無理」ってなったら、再転職を検討しましょう。

ただし、短期離職にはリスクがあります

  • 履歴書見て「またすぐ辞めるんじゃ?」って思われる
  • 次の転職が不利になる可能性がある

短期離職でも転職を成功させるコツ

コツポイント・具体例
① 退職理由をポジティブに説明するNG例:「人間関係が最悪だった」
OK例:「自分のスキルを活かせる環境でキャリアアップしたい」
② 企業研究を徹底する次こそ失敗しないように、社風・業務内容・評価制度などを事前に調べる
③ 転職エージェントに相談する短期離職でも受け入れてくれる企業を紹介してもらい、選択肢を広げる
短期離職でも転職を成功させるコツ

\短期離職からの転職をサポート/

転職に失敗した人でも大丈夫。 次こそ成功させるために、プロに相談しませんか?

エージェント年齢営業以外派遣なしサポート月給目安評価
第二新卒エージェントneo28歳まで◎豊富◎なし平均8時間20-28万★1位
UZUZ29歳まで◎IT系充実◎なし平均20時間22-30万★2位
キャリアスタート35歳まで○普通◎なし手厚い21-27万★3位
ハタラクティブ29歳まで△営業7割△あり普通18-25万★4位
タネックス29歳まで△営業多め○少ない親身18-23万★5位

③今の会社で頑張るという選択肢もある

でも、すぐに再転職じゃなくて、今の会社でもうちょっと頑張ってみるって選択肢もあります。

ケース判断ポイント・内容
今の会社で頑張るべきケース入社3ヶ月未満で環境にまだ慣れていない
仕事内容自体は嫌いではない
相談できる上司や同僚がいる
スキルが身につく可能性がある
再転職を検討すべきケースパワハラ・セクハラがある
残業が月80時間超えて体調を崩している
半年以上経っても状況が改善しない
この会社にいてもキャリアアップできない

判断に迷ったら、転職エージェントのキャリアアドバイザーに客観的な意見を聞いてみるのもアリです。

ここまで対処法を見てきましたが、「そもそも最初から失敗しない方法ないの?」って思いますよね。次のセクションでは、転職成功のためのチェックリストを紹介します。


転職で失敗しないための5つのチェックリスト

転職活動を始める前に、必ずチェックすべきポイントをまとめました。

MAMAO
MAMAO

これやっとけば、失敗する確率はグッと下がります。

①転職の目的をはっきりさせる

まず、「なんで転職したいの?」を明確にしましょう。

項目内容・ポイント
まず考えるべきこと「なんで転職したいのか?」を明確にする
よくある転職理由・年収を上げたい
・キャリアアップしたい
・人間関係がストレス
・ワークライフバランスを改善したい
・やりたい仕事ができない
自分にとって一番大事なのは何か上記の中で自分にとって最も重要な理由を考える
転職が本当に必要か再確認その目的を達成するために転職が本当に必要か、今の会社ではダメなのかを考える
PAPAO
PAPAO

この中で、自分にとって一番大事なのは何?を考えてください。


そして、その目的を達成するために転職が本当に必要か、今の会社じゃダメなのか、一度立ち止まって考えることが大切です。

②企業研究を徹底する(3つの情報源を使い倒す)

企業研究は以下の3つの情報源を組み合わせましょう!

情報源チェックすべきポイント・内容
① 企業の公式サイト・求人情報・事業内容、業績、将来性を確認
② 口コミサイト(OpenWork・転職会議)・実際に働く人の声を確認
・残業時間、有給取得率、社風、年収をチェック
③ 転職エージェントからの情報・求人に載っていない内部情報を入手
・退職率、社風、上司の人柄を質問
PAPAO
PAPAO

この3つを組み合わせれば、入社後のミスマッチはかなり防げます。


③自己分析とキャリアプランを作る

転職活動では、自己分析がマストです。

自己分析のやり方

STEPやること・内容
STEP1:キャリアの棚卸し・今までの経験・実績を時系列で書き出す
・数字で示せる成果(売上・PV数・プロジェクト数など)をまとめる
STEP2:強み・弱みの明確化・自分の武器になるスキルを3つ挙げる
・弱みを補うために何をすべきか考える
STEP3:市場価値の確認・転職エージェントに「自分ってどのレベル?」って聞く
・希望年収が現実的か確認する
STEP4:キャリアプランの作成・3年後・5年後に何をしていたいか明確にする
・そのために必要なスキル・経験を整理する
自己分析のやり方

④応募書類と面接対策をガチる

書類選考や面接で落ちないための対策も重要です。

履歴書・職務経歴書のポイント

項目内容
具体的な成果を数字で書く売上◯%向上、コスト◯%削減、◯件対応など、数値で示すと説得力が上がる
応募企業が求めるスキル・経験を強調する求人票に書かれたスキルや経験に合わせてアピールポイントを調整する
転職理由はポジティブに書くスキルアップしたい、新しい環境で挑戦したいなど前向きな理由を示す
履歴書・職務経歴書のポイント

面接対策のポイント

項目内容
志望動機は「企業研究」に基づいて語る事業内容・強み・企業理念などを調べ、自分の経験と結びつけて話す
逆質問で社風・労働条件を確認する働く環境・評価制度・研修など、気になるポイントを質問して理解を深める
「なんで前職辞めるの?」への回答を準備する否定ではなく「成長したい」「新しい挑戦をしたい」など前向きな理由で説明する
面接対策のポイント

PAPAO
PAPAO

転職エージェントを使えば、書類添削や面接対策のサポートが受けられますよ。

⑤複数の内定を比較検討する

最後に、内定が出たら焦らず複数社を比較しましょう。

比較すべき項目

  • 年収・賞与・昇給の見込み
  • 残業時間・休日日数
  • 仕事内容・キャリアアップの可能性
  • 社風・職場の雰囲気
  • 通勤時間
  • 福利厚生

PAPAO
PAPAO

1社だけの内定で即決しないで、他の企業と比較することで、より納得できる転職が実現します。



転職失敗に関するよくある質問

最後に、転職失敗に関してよくある疑問に答えていきます。

Q1:転職失敗って何ヶ月で判断すべき?

A:最低でも3ヶ月は様子を見ましょう。

入社直後は環境に慣れなくて、「失敗した」と感じることがあります。

でも、3ヶ月経つと仕事の流れや人間関係が見えてきます。

ただし、以下の場合はすぐに転職を検討すべきです!

  • パワハラ・セクハラがある
  • 残業が月80時間超えて、体調崩してる
  • 労働条件が求人情報と全然違う

私(PAPAO)も何度も転職を経験して、気づけば29社目に到達しました。
「何ヶ月で失敗か判断すべき?」と悩むかもしれませんが、焦る必要はありません。
20代なら挑戦するタイミングこそ大事です。

1年目転職は甘えじゃない!20代よ迷うな、夢追う時は今だ!


Q2:すぐ辞めたら経歴に傷がつく?

A:短期離職は次の転職で不利になる可能性はあります。

でも、正当な理由(労働条件の相違・ハラスメント・会社都合の退職など)があれば、面接で説明できます。

また、第二新卒・既卒に強い転職エージェントを使えば、短期離職でも転職しやすい企業を紹介してもらえますよ。

私も何度か短期離職を繰り返して、今の自分があります。

「すぐ辞めたら経歴に傷がつく…?」って思うかもしれませんが、実は大丈夫!
短期離職でもなんとかなる方法をまとめた記事はこちらです。

短期離職で人生が終わりは嘘!短期離職を繰り返すでもなんとかなる!
試用期間中の退職!辞めるの気まずいけど退職できる?【体験談】



Q3:出戻り(前の会社に戻る)ってあり?

A:企業によってはアリですが、慎重に判断しましょう。

出戻りが成功するケース

  • 前職で良好な関係を築いてた
  • 退職理由が「キャリアアップのため」などポジティブ
  • 前職が人手不足で復帰を歓迎してくれる

出戻りが難しいケース

  • 退職時にトラブルがあった
  • 前職の労働環境が改善されてない
  • 出戻り後、また不満を感じる可能性が高い

実は私(PAPAO)も出戻りを経験したことがあります。
戻るという選択肢は“アリ”なのか不安になりますよね。
メリット・デメリットを理解しておくと、判断がぐっとしやすくなります。

出戻り転職で幸せになれる?辞めた会社に戻るメリットとデメリット

Q4:転職失敗したことを面接でどう説明する?

A:ポジティブな理由に変換して説明しましょう。

NG例 「前の転職先がブラック企業で…」

OK例 「自分のスキルをより活かせる環境を求めて」


短期離職の理由は必ず聞かれるので、事前に回答を準備しておくのがコツです。


Q5:転職エージェントに「失敗した」って相談していい?

A:むしろ積極的に相談すべきです。

転職エージェントは短期離職者の支援にも慣れてます。

正直に状況を話せば、次は失敗しないようにサポートしてくれますよ。

変に隠すより、最初から事情を話した方が、あなたに合った求人を紹介してもらえます。

転職で失敗したかも…どう相談すればいい?

職歴が浅い人は、エージェント選びがポイントです。

第二新卒の転職エージェント選び方|職歴浅い人向け【採用担当が解説】

職歴3年目くらいの人向け。
大手転職エージェントはライバルが多すぎるので、経験を活かして転職を狙うなら穴場の転職サイトがおすすめです。

大手転職エージェントだとライバル多すぎ…狙うなら穴場の転職サイト


まとめ|次の転職こそ成功させよう

ここまで、転職失敗の理由・失敗談・対処法・成功のチェックリストを解説してきました。

この記事のポイント

  • 転職失敗の最大の原因は「企業研究不足」と「自己分析不足」
  • 年収だけじゃなく、労働条件・社風・キャリアプランも考慮する
  • 転職エージェントを活用して、客観的なアドバイスをもらう
  • 焦らず、複数の内定を比較検討する


転職は人生の大きな決断です。

失敗を恐れすぎる必要はないけど、しっかり準備して臨みましょう。

もし今、転職に失敗して悩んでるなら、1人で抱え込まないでください。転職のプロに相談すれば、きっと道が開けます。次の転職こそ、必ず成功させましょう!

【転職の神様と呼ばれた男】

■私(PAPAO)は40社以上(社員・バイト含む)も転職しまくりの経験がございます。その『負の人生経験』から導き出された記事内容に定評あり!!

経験した正社員数だけで言うと"29社"です。

詳しくは当サイトの運営者情報をご確認ください。
https://www.papao.blog/unei-infomation/

こんな私でも家庭・持ち家・子供にも恵まれ、なんとか生きています!

人生なるようになります!

本サイトでは主に「退職」・「失業」・「転職」についての記事をご紹介しています。

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